主备人:戴建良 通讯稿撰写:张宁梅
2017年10月10日上午,国庆过后的第一次高二化学备课活动在金桂飘香的高二化学办公室中顺利举行,这也是本学期开展的第6次集体备课活动。
活动中,首先戴建良老师对卤代烃的性质和应用作了自己的研究体会。戴老师简单介绍了卤代烃的教学要求、教学建议及关于卤代烃的几个问题研究。对于相邻碳原子不含氢的卤代烃消去反应进行了简单介绍并和大家讨论了关于卤代烃消去反应演示实验的。
第2个环节是戴建良老师布置期中考试出卷工作,对于考试范围、任务分配、出卷要求、时间安排进行了细致的安排与布置。
戴建良、朱旭文、赵永承、张宁梅老师参加了本次备课活动。
附:活动内容
第三节 卤代烃
戴建良
一、教学要求
内容标准 | 学习要求 | 教学建议 |
1.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。 | 1.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。 | 以具体物质为例,分析官能团的特性及相互转化。 通过认识各类有机物典型代表物的组成、结构和性质的差异,引导学生上升到对一类化合物组成、结构和性质的认识。 引导学生归纳有机物之间的转化关系,形成有机化学主干知识网。 |
2.知道卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的化学性质及其用途。 | ||
3.知道卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的转化关系。 | ||
2.根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应。 | 4.从有机化合物的组成、结构上认识加成、取代和消去反应。 | 通过实例帮助学生认识结构对性质、条件对反应的影响。 |
5.了解加成、取代和消去反应的发生条件。 | ||
3.结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。 | 6.了解化石燃料的使用以及开发替代能源的意义。 | 引导学生关注日常生活中的有机化合物。 引导学生关注有机化合物在科学、技术、社会中的应用。 |
7.知道氟氯代烷能破坏大气臭氧层。 | ||
8.了解常见有机化合物在日常生活中的应用,及对环境、健康可能造成的影响。 | ||
9.能应用有机化合物的性质,设计简单的有机合成途径,体现“绿色化学”思想。 |
二、“卤代烃”在教材中的地位和功能
烃和卤代烃是有机化学中的基础物质。本章既是第一章内容的具体化,也是学习后续各章内容的基础。本章在复习的基础上,进一步学习烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃和卤代烃等5类有机物的结构和性质及其应用,使第一章中的比较概念化的知识内容结合了具体物质而得到提升和拓展。
结合烃和卤代烃的性质,进一步学习取代反应、加成反应、聚合反应及消去反应等有机反应,为后续各章内容的学习奠定基础。
根据课程标准对“有机化学基础”的要求,本章充分考虑了化学2中的有机化学的知识基础,注意知识的衔接与提升。化学2中介绍了甲烷、乙烯、苯等烃的代表物,以及煤、石油的综合利用。为了避免重复而又要体现课程标准的内容要求,本章采取了“复习与提升”相结合的编写策略。例如,在化学2中介绍了甲烷、乙烯、苯等烃的典型代表物,但没有涉及有机物类别的概念,而本章在复习典型代表物的性质的基础上,将内容提升到了类别的性质。
学习烃的知识不可避免地涉及到卤代烃的内容,所以教科书将烃和卤代烃安排在同一章。溴乙烷是卤代烃的典型代表物之一,通过溴乙烷的学习,可以了解卤代烃的取代反应和消去反应等性质。
本节内容的选取也注意了联系生活实际,并对学生进行环境教育和健康教育。例如,通过“实践活动”了解苯、苯的同系物以及卤代烃等在生产、生活中的应用,以及不合理使用对健康的危害。
三、“卤代烃”教学建议
注意运用灵活多样的教学策略。如通过形象生动的实物、模型、课件、图片及生活中的化学等创设问题,通过情景激发学生的学习兴趣和学习欲望;要注意充分体现有机化学的基本思想──“结构决定性质,性质反映结构”;要注意学习自然科学基本思维方法──“归纳推理、演绎推理、类比推理”;要注意充分发挥学生在课堂学习活动中的主体性,让学生“在做中学”,给予学生更多的活动、研究、讨论的时间和空间。
卤代烃属于烃的衍生物,它是重要的化工原料。教学中要注意“结构决定性质”的思想,即卤代烃中的官能团──卤素原子(-X)决定了卤代烃的化学性质。要注意有机物“官能团转化”的基本规律,分析有关卤代烃所发生的化学反应的反应类型和反应规律,培养学生逻辑思维能力与进行科学探究的能力。在课时分配上,建议“溴乙烷的结构和性质”“有关卤代烃的应用”各1课时。
四、“卤代烃”教学设计举例
第1课时:溴乙烷的性质
(板书): 溴乙烷 卤代烷
(展示):溴乙烷。观察色态
(板书)一:一、溴乙烷
1、物理性质
无色液体,
(演示):在蒸馏水中滴加几滴溴乙烷,振荡。观察现象。
(板书):密度比水大,不溶于水
(演示):(1)在溴乙烷中滴加AgNO3溶液。现象:无浅黄色沉淀。
(2)在上述溴乙烷和水的混合物中,取上层清液,滴加AgNO3溶液。
现象:有少量浅黄色沉淀。
(3)在溴乙烷中滴加几滴氢氧化钠溶液,振荡,取上层清液,先加硝酸溶液酸化,再滴加AgNO3溶液。
现象:有大量浅黄色沉淀。
(思考):溴乙烷和氢氧化钠溶液发生了什么反应?
(板书):2、化学性质
(1)水解反应(取代反应)
C2H5—Br + H—OH C2H5—OH + HBr
或C2H5—Br + NaOH C2H5—OH + NaBr
(讲述):如果将氢氧化钠水溶液换成氢氧化钠的乙醇溶液,生成的产物是什么?
(演示):(1)水浴加热溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液,将生成的气体通入溴水和酸性高锰酸钾溶液。
现象:溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)往反应后的溶液中加入足量硝酸溶液,再加入几滴硝酸银溶液。
现象:有白色沉淀。
(思考):写出该反应的化学方程式
(板书):(2)消去反应
CH3—CH2Br + NaOH CH2 =CH2↑+ NaBr + H2O
(讲述):消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子;生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。
(讨论):在一定条件下实现的下列物质转化过程中,发生的反应属于消去反应的是
(A)ClCH2CH2CH2CH2Cl → CH2=CHCH=CH2
(B)ClCH2CH2CH2CH2Cl →
(C)
(D)ClCH2CH2CH2CH2Cl → NCCH2CH2CH2CH2CN
(分析):由于B、D的转化中没有形成不饱和健,所以不属于消去反应。正确答案是A。
(思考):对比溴乙烷的水解反应与消去反应,看它们的条件有什么不同?为什么会得到不同的产物?
(讲述):溴乙烷可与水发生水解反应,但速率很慢。加入氢氧化钠溶液后,氢氧化钠作为此反应的催化剂,另外,从平衡移动的角度来看,假如氢氧化钠后与盐酸反应,使平衡右移。如果加入乙醇则抑制了溴乙烷的水解反应。
(总结):溴乙烷的化学性质主要与溴原子有关,溴原子是溴乙烷的官能团。它决定了溴乙烷的性质和乙烷性质的差异。
卤代烷与碱作用时,卤代烷中烃基结构的差异、反应试剂、溶剂、以及温度等条件的不同,将导致生成的主要的产物不同。
五、问题研究
1、新戊基溴能发生消去反应吗?
在乙醇中与C2H5O-作用,通过SN2反应得到醚
而 在乙醇中反应生SN1和E1反应,发生重排反应生成
和
摘自 邢其毅 基础有机化学第二版 高等教育出版社 上册p136
可见,在碱性条件下,新戊基溴不能发生消去反应,但在乙醇中发生溶剂解能发生E1消去反应。
2、【实验研究】
(1)溴乙烷取代反应产物的探究:溴乙烷在碱性条件下水解生成乙醇和NaBr,检验Br-可用AgNO3溶液,需要注意的是加入AgNO3溶液之前必须用稀硝酸酸化水解后的溶液,否则将生成棕黑色的Ag2O沉淀,而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
(2)溴乙烷的消去反应产物探究:气体通入高锰酸钾酸性溶液之前通入水中,其目的是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。此外,检验乙烯还可将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,此时乙醇将不会干扰其检验,因此不需要将乙烯气体通入水中的操作。
最近有文献表明,溴乙烷的消去反应很难成功。